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为巴塞罗那主教练夺冠）、安切洛蒂（1988/89赛季和1989/90赛季作为AC米兰球员夺冠，2002/03赛季和2006/07赛季作为AC米兰主教练、2013/14赛季、2021/22赛季和2023/24赛季作为皇家马德里主教练夺冠）、里杰卡尔德（1988/89赛季和1989/90赛季做为AC米兰球员夺冠，1994/95赛季作为阿贾克斯球员夺冠，2005/06赛季作为巴塞罗那主教练夺冠）、瓜迪奥拉（1991/92赛季作为巴塞罗那球员夺冠；2008/09赛季和2010/11赛季作为巴塞罗那主教练夺冠，2022/23赛季作为曼城主教练夺冠）和齐达内（2001/02赛季作为皇家马德里球员夺冠，2015/16赛季—2017/18赛季作为皇家马德里主教练夺直播天下足球网冠）。

英超冠军奖杯由皇家珠宝商阿斯普雷（Asprey of London）负责铸造，重4英石（25千克），高43厘米，宽25厘米，主体为合金银，表面电镀纯银，底座由孔雀石造成，表面盖有银环，刻有冠军球会的名单，孔雀石的绿色代表球场的草坪。奖杯设计取材自英格兰足球传统的“三狮”纹章，其上有金冠，两只狮子分据奖杯手柄上方，第三只狮子即球季结束直播天下足球网高举奖杯的冠军球队队长。手柄上系的彩带印上英超名称则按照冠名赞助的名称。

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北京时间2014年10月直播天下足球网15日凌晨举行的2016年欧锦赛预选赛塞尔维亚队对阿尔巴尼亚队的比赛因现场意外爆发政治冲突而被迫叫停。两方球员为争夺这面旗帜爆发了冲突比赛进行过程中，一架远程操控的无人机突然闯入现场，该飞机还携带了一面科索沃（领土争议地区）的旗帜，并写有挑衅标语。无人机飞入赛场后，塞尔维亚前锋亚历山大·米特洛维奇纵身跃起，扯下这面旗帜，并与试图保护旗帜的阿尔巴尼亚球员发生了冲突，随后比赛现场就陷入了混乱。